Alcohol 알코올

 알코올Alcohol은 일반적으로 화학식 ROH을 가지는 화합물이다. 여기서 R은 Alkyl알킬기 이거나 치환된 alkyl group일 수 있다. Alkyl group은 열려있는 chain 일 수도 있고 cyclic일수도 있고 이중결합이나 halogen 원자나 aromatic ring 등 다른 작용기를 가지고 있어도 된다. 또 -OH 기는 Hydroxyl group하이드록시기(히드록시기)라고 말하고, -OH가 분자의 성질을 결정한다.

Nomenclature
 간단한 알코올은 관용명common name을 가지고 있을 수 있고, 대부분은 IUPAC name을 사용한다. IUPAC 명명법에 따라 alcohol은 접미서 -ol, -올 을 붙여서 이름을 짓는다. -OH가 붙은 탄소 사슬의 길이가 가장 긴 것을 모체parent로 삼고 alkane의 제일 끝에 'e'를 때고 'ol'을 붙여서 이름을 만든다. -OH의 위치를 나타내는 번호는 -ol 바로 앞에 나타내도록 1993년 IUPAC이 권장하였다.

 -OH가 붙은 탄소에 1개의 R기가 붙어있다면 primary일차, 1˚ alcohol, 2개의 R기가 있다면 secondary이차, 2˚ alcohol, 3개의 R기가 붙어있다면 tertiary삼차, 3˚ alcohol 이라고 분류한다. 그리고 분류하는 이유는 1차 알코올을 산화시키면 알데하이드Aldehyde, 카복실산Carboxyl acid가 되지만 2차 알코올은 ketone이 된다. 또 3차알코올은 연소되어 이산화탄소와 물이 되는 등 반응을 하는 방법이 다르기 때문이다.

 sp² 혼성된 탄소에 붙어 있는 -OH의 경우, 벤젠 고리에 바로 붙어 있는 것은 Phenol페놀, 이중결합에 바로 붙어 있는 것은 Enol엔올 이라고 한다. 이들은 alcohol과는 다른 반응을 하기 때문에 alcohol로 분류를 하지 않는다.

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 물리적 성질

  알코올은 물과 alkane을 섞은 것과 같다. Alcohol은 alkane의 사슬을 가지고 따라서 hydrophobic소수성인 부분이 있고, 물에도 있는 hydroxyl group을 가지고 있어 hydrophilic친수성이기도 하다. 이러한 두개의 성질을 가진 주고때문에, -OH 기가 알코올의 물리적인 성질을 결정하면서 alkyl group의 크기, 모양 등에 따라서 물리적인 성질이 변하기도 한다.

 Hydroxyl group이 있기 때문에 나타나는 가장 중요한 성질 중 하나는 바로 수소결합Hydrogen bonding이다.

 알코올은 물과 수소결합을 할 수 있고 이 수소 결합을 통해 탄소가 3개 이하인 경우엔 물에 대한 용해도가 무한이다. 또한 비슷한 분자량을 가지는 alkane과 비교하면 끓는점과 녹는점 모두 높다. 아래의 표는 각 alcohol의 물리적인 성질을 나열해놨다. 이름은 관용명으로 써있고, 뒤에 'alcohol' 은 생략했다. (표 출처 : Organic Chemistry 4th edition, Morrison & Boyd, Allyn and Bacon, 1983년, 457p)

이름 Name	화학식 Fomula	녹는점 M.P. (℃)	끓는점 B.P.(℃)	20℃에서 밀도Density	용해도 Solubility g/100g H2O
Methyl	CH3OH	- 97	64.5	0.793	∞
Ethyl	CH3CH2OH	-115	78.3	.789	∞
n-Propyl	CH3CH2CH2OH	-126	97	.804	∞
n-Butyl	CH3(CH2)2CH2OH	- 90	118	.810	7.9
n-Pentyl	CH3(CH2)3CH2OH	- 78.5	138	.817	2.3
n-Hexyl	CH3(CH2)4CH2OH	- 52	156.5	.819	0.6
n-Heptyl	CH3(CH2)5CH2OH	- 34	176	.822	.2
n-Octyl	CH3(CH2)6CH2OH	- 15	195	.825	.05
n-Decyl	CH3(CH2)8CH2OH	6	228	.829
n-Dodecyl	CH3(CH2)10CH2OH	24
n-Tetradeyl	CH3(CH2)12CH2OH	38
n-Hexadecyl	CH3(CH2)14CH2OH	49
n-Octadecyl	CH3(CH2)16CH2OH	58.5
Isopropyl	CH3CHOHCH3	-86	82.5	.789	∞
Isobutyl	(CH3)2CHCH2OH	-108	108	.802	10.0
sec-Butyl	CH3CH2CHOHCH3	-114	99.5	.806	12.5
tert-Butyl	(CH3)3COH	25.5	83	.789	∞
Isopentyl	(CH3)2CHCH2CH2OH	-117	132	.813	2
active-amyl (2-Methyl-1-butanol)	(-)-CH3CH2CH(CH3)CH2OH		128	.816	3.6
tert-Pentyl	CH3CH2C(OH)(CH3)2	-12	102	.809	12.5
Cyclopentanol	cyclo-C5H9OH		140	.949
Cyclohexanol	cyclo-C6H11OH	24	161.5	.962
Allyl	CH2=CHCH2OH	-129	97	.855	∞
Crotyl	CH3CH=CHCH2OH		118	.853	16.6
Methylvinylcarbinol	CH2=CHCHOHCH3		97
Benzyl	C6H5CH2OH	- 15	205	1.046	4
α-Phenylethyl	C6H5CHOHCH3		205	1.013
β-Phenylethyl	C6H5CH2CH2OH	- 27	221	1.02	1.6
Diphenylcarbinol (Benzhydrol)	(C6H5)2CHOH	69	298		.05
Triphenylcarbinol	(C6H5)3COH	162.5
Cinnamyl	C6H5CH=CHCH2OH	33	257.5
Ethylene glycol	CH2OHCH2OH	-16	197	1.113
Propylene glycol	CH3CHOHCH2OH		187	1.040
1,3-Propanediol	HOCH2CH2CH2OH		215	1.060
Glycerol	HOCH2CHOHCH2OH	18	290	1.261
Pentaerythritol	C(CH2OH)4	260			6