Alkyl Halide (할로젠화 알킬)

Alkyl Halide(할로젠화 알킬)은 sp³에 혼성화된 탄소 원자에 결합된 Halogen(할로젠) 원자 X를 포함하는 유기분자를 뜻한다. Alkyl Halide는 halogen을 가진 탄소에 결합된 탄소의 개수에 따라 1차(1˚), 2차(2˚), 3차(3˚)로 분류할 수 있다.

Alkyl Halide는 C_nH_2n+1X의 일반적인 분자식을 가지고, alkane(알케인)의 수소 원자 하나를 halogen(할로젠)으로 치환하여 만든다. Alkyl Halide의 1˚, 2˚, 3˚ 인지는 alkyl Halide의 화학 반응의 과정을 결정하는 가장 중요한 인자이다.

이중결합 근처에 할로젠 원자를 가지는 유기화합물의 네종류를 아래그림에 나태냈다.

vinyl halide(할로젠화 바이닐)는 C-C 이중결합에 바로 결합된 할로젠 원자가 있고, aryl halide(할로젠화 아릴)은 벤젠고리에 수소대신 할로젠 원자가 있는 것이다. 이렇게 sp²에 바로 할로젠 원자가 결합한 것은 S_N1, S_N2, E1, E2  반응을 하지 않는다.  그리고 allylic halide(할로젠화 알릴)은 이중결합 하나 건너서 할로젠이 붙어있고, benzylic halide(할로젠화 벤질)은 벤젠고리에 하나 건너서 할로젠이 붙어있다. 이렇게 할로젠화 알릴이나 할로젠화 벤질처럼 sp³에 결합된 할로젠은 S_N1, S_N2, E1, E2  반응을 하게 된다.

---

Nomenclature (IUPAC)

IUPAC 시스템에서는 할로젠은 우선권이 없다. 언제나 접두어로 표시되며, alkane의 치환기로 취급된다.
즉, Halo alkane(할로 알케인)식으로 부르기 된다. 할로젠 치환기의 이름은 할로젠 이름의 끝인 -ine을 접미사 -o로 바꾸어 명명한다. 즉, Fluorine → Fluoro, Chlorine → Chloro, Bromine →Bromo, Iodine → Iodo 로 명명하게 된다. 우리말로는 플루오린 → 플루오로, 클로린 → 클로로, 브로민 → 브로모, 아이오딘 → 아이오도로 바뀌게 된다.

1. 작용기를 포함하고 있는 가장 긴 사슬을 찾는다.
 - 여기서의 작용기는 alkane 이며, 가장 긴 사슬의 탄소의 수가 8개이므로 끝은 octane이 된다.

2. 치환기의 이름을 붙인다.
 - a. 먼저 사슬에 번호를 붙인다.  오른쪽부터 왼쪽으로 번호를 붙여나가면 chloro는 3, ehtyl은 5번이 된다.
하지만 왼쪽부터 오른쪽으로 번호를 붙여나가면 ehtyl이 4, chloro는 6이 된다.

치환기의 숫자의 합이 가장 작은것을 선택해서, 오른쪽부터 왼쪽으로 번호를 붙인다.

 - b. 알파벳순서대로 치환기의 이름을 붙인다. chloro와 ethyl중 c가 e보다 앞이므로 chloro가 앞에 온다.

따라서 위의 그림의 화합물의 이름은, 

3-Chloro-5-ethyloctane

---

Nomenclature(common name)

관용명에서는 Alkyl halide로 부른다. alkane을 alkyl로 바꾸고 할로젠의 -ine을 -ide로 바꾼다.

왼쪽은 2-iodo-2methylpropane 이지만 관용명에서는 iodide에 tert-butyl 작용기가 붙었다고 보아서 이름이 tert-butyl iodide가 된다. 오른쪽은 chloroethane이지만 관용명에서는 ethyl chloride가 된다.

---

 물리적 성질

※ 녹는점(MP)과 끓는점(BP)

Alkyl halide는 같은 탄소수를 가진 alkane보다 BP와 MP가 높다.

CH₃CH₃         CH₃CH₂Br
bp = -89℃         bp = 39℃

Alkyl기의 크기가 커질수록 분자의 표면적이 증가하기 때문에 bp와 mp는 증가한다. 

 

CH₃CH₂Cl        CH₃CH₂CH₂Cl
mp = -136℃        mp = -123℃
bp = 12℃             bp = 47℃

Halogen 원자의 크기가 커질수록 편극도(polarizability)가 커지기 때문에 bp와 mp는 증가한다.
 

CH₃CH₂Cl        CH₃CH₂Br
mp = -136℃      mp = -119℃
bp = 12℃           bp = 39℃

※용해도
RX는 유기용매에 용해되며, 물에는 용해되지 않는다.