Nomenclature, 명명법 (Alkane, Cycloalkane)

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http://joonyoungsun.tistory.com/entry/알케인의-명명법-Nomenclature-of-alkane

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C, 탄소의 개수	분자식	이름 (N-Alkane)
1	CH4	Methane 메테인(메탄)
2	C2H6	Ethane 에테인(에탄)
3	C3H8	Propane 프로페인(프로판)
4	C4H10	Butane 부테인(부탄)
5	C5H12	Pentane 펜테인(펜탄)
6	C6H14	Hexane 헥세인(헥산)
7	C7H16	Heptane 헵테인(헵탄)
8	C8H18	Octane 옥테인(옥탄)
9	C9H20	Nonane 노네인(노난)
10	C10H22	Decane 데케인(데칸)
20	C20H42	Eicosane 아이코세인(에이코산)

위의 표는 탄소수가 1~10,20개인 Alkane(알케인, 알칸)의 이름들이다. 유기화합물들은 탄소가 중심이므로, 이름도 탄소가 중심이다. 탄소가 1개 - Meth, 2개 - Eth, 3개 - Prop, 4개 - But, 5개 - Pent, 6개 - Hex, 7개 - Hept, 8개 - Oct, 9개 - Non, 10개 - Dec가 포함이 된다.

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치환기 수에 따른 명명법

가운데 탄소에 C가 하나 연결 되어 있을 때
가운데 탄소를
1˚ C, primary C라고 하고,
가운데 탄소에 연결된 H는 가운데 탄소에 연결된 C에 따라 이름이 정해진다.
1˚  H, primary H

가운데 탄소에 C가 두개 연결되어 있을 때
가운데 탄소를
2˚ C, secondary C
가운데 탄소에 C가 두개 연결되어있을때 H의 이름은
2˚ H, secondary H

가운데 탄소에 C가 세개 연결되어 있을 때
가운데 탄소, 그리고 가운데 탄소와 연결된 수소의 이름을
3˚ C, tertiary C
3˚ H, tertiary H

가운데 탄소에 C가 네개 연결되어 있을 때
가운데 탄소를
4˚ C, quaternary C 라고 한다.
그리고, 가운데 탄소에 C가 네개 연결되면
수소는 연결될 수 없으므로 이에 해당하는 수소 이름은 없다.

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 Nomenclature, 명명법.

이름에는 크게 두가지가 있는데, 하나는 예전부터 써오던 관용명(common name)과 체계명(IUPAC name, systematic name)이 있다.

먼저 Common name(관용명)에는 Nomal, Iso, Neo가 있다.

Nomal

 그림처럼 가지가 전혀 없는 사슬을 nomal- 을 붙여 이름을 짓는다. 위의 그림은 9개의 탄소가 있는 alkane 이므로, nomalnonane이 되겠다.


Iso

 그림처럼 맨 끝에서 두번째 탄소에 C가 하나 붙어 있는 경우, iso-를 붙여 이름을 짓는다. 위의 그림은 총 5개의 탄소가 있고 alkane 이므로 isopentane이 되겠다.


Neo

 그림처럼 맨 끝에서 두번째 탄소에 C가 두개 붙어 있는 경우, neo-를 붙여 이름을 짓는다. 위의 그림은 총 7개의 탄소가 있고 alkane이므로 neoheptane이 되겠다.

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 IUPAC name (체계명)
체계명은 다음과 같은 순서대로 이름을 정한다.

prefix + parent + suffix

즉, 접두어 + 어간 + 어미의 순서이다.
접두어는 '치환기명'을 쓰고, 어간은 '대표 작용기를 포함하는 가장 긴 사슬의 탄소수에 해당하는 이름'을 쓰고, 어미에는 '작용기명'을 쓴다.

먼저, 간단한 치환기가 없는 것부터 생각하자.
치환기가 없을 경우 parent + suffix로만 이루어지는데, parent에는 meth-,eth- 이런것을 쓴다. 그리고 이 글에서는 Alkane에 관해서만 다룰 것이므로, Alkane에 해당하는 suffix는 '-ane' 이다.
그래서 이 둘을 합쳐 이름을 쓰면, 탄소가 한개인 alkane은 meth + ane = methane. 두개인 것은 eth + ane = ethane이 된다.

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Parent의 선정에는
대표 작용기를 포함하는 가장 긴 사슬의 탄소수에 해당하는 이름을 써야한다.
 

위의 그림에서, 밑쪽에 있는 탄소의 개수는 7개, 가지를 뻗은 쪽으로 탄소의 개수는 9개가 있다면, 9개에 해당하는 탄소의 개수의 이름인 'non'을 써야한다. 그리고, 밑쪽에 있는 2개의 탄소는 '치환체'로 간주하여 prefix에 쓰게 된다.

위의 그림처럼 가장 긴 사슬의 길이가 같으면, 치환체가 더 많은 쪽을 선택하여 이름을 짓는다. 왼쪽은 가장 긴 사슬의 탄소의 개수는 7개, 치환체(substituents)는 2개이고, 오른쪽은 가장 긴 사슬의 탄소의 개수는 7개, 치환체는 1개이다. 이럴때 이름은 왼쪽을 선택하여 이름을 짓게 된다.

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 prefix(접두어)
alkyl치환기

 alkyl 치환기는 alkane에서 수소 하나가 치환된 것으로 가정하며, 이름은 parent의 끝에 'yl'을 붙여 만든다.

위의 그림에서 1˚ H가 치환되어 다른것과 연결 되었을 경우(우측상단그림), propane이 바뀌었으므로 propyl 이라하고, 2˚ H가 치환되어 다른것과 연결 되었을 경우(우측하단그림), 그때는 isopropyl 이라 한다.

또한 동일한 치환기가 있을 경우에는, 이 그림에선 methyl이 3개, ethyl이 2개가 있다. 동일한 치환기가 있을 경우 2개인 경우엔 앞에 'di', 3개는 'tri', 4개는 'tetra'를 붙인다. 이 그림에서는 diethyl, trimethyl이 되겠다.

 치환기의 위치는 숫자를 매기는데, 사슬의 끝부터 매긴다. 그리고 가능한 숫자가 작도록 매긴다. 위의 그림에서 오른쪽 끝부터 숫자를 매길 경우에는 3-ethyl, 5-methyl이 된다. 그러나 왼쪽 끝부터 숫자를 매길 경우에는 2-methyl, 4-ethyl이 되므로 숫자가 작게 되도록 해야하니까, 왼쪽 끝부터 숫자를 매기는 것으로 하고 화합물을 쓸때는 '-'과 ','로만 연결하고 띄어쓰기는 하지 않는다. 또한 이름을 쓸 때는 alphabet 순대로 쓰며, 앞에 붙은 숫자나 di, tri, tetra는 무시하고 iso, neo는 고려하여 써야한다. 따라서 저 화합물의 이름은 '4-ethyl-2-methylhexane' 이 되겠다.

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 Cycloalkane

cycloalkane도 같은 방법을 쓰는데, prefix 바로뒤에 'cyclo'를 붙여 이름을 짓는다.

prefix + cyclo- + parent + suffix

1. parent에 들어갈 cycloalkane을 찾는다.

 6개의 탄소로 이루어진 고리가 있으므로 parent는 'cyclohexane' 이다.


2. 치환체의 이름과 숫자

먼저, 치환체가 한 개일 경우, 치환체의 위치를 표시하는데 있어서 숫자는 필요하지 않다. 따라서 각각의 이름은 methylcyclohexane, tert-butylcyclopentane 이 되겠다.

 만약, 고리가 여러개의 치환체를 가지고 있을 경우, 숫자를 매기는데, alphabet순으로 가장 빠른 것에 '1'을 붙인다. 또한 숫자들이 가장 작도록 해야하므로, 이 경우에는 시계 방향으로 숫자를 매겨, 이 화합물의 이름은 1,3-methylcyclohexane 이 된다.

cycloalkane과 alkane이 같이 있을 경우에는, 탄소수가 더 많은 쪽이 parent가 된다. 따라서 왼쪽은 butylcyclohexane, 오른쪽은 1-cyclobutylhexane 이 된다.