카페인 추출

- 실험목적
 화합물의 분리와 정제에 사용되는 추출법을 이용해서 홍차잎으로부터 카페인을 추출한다.



-카페인 Caffeine-

[그림 1. 카페인, Caffeine]

 홍차, 커피등에 들어있는 천연물질로 흰색고체이다. 녹는점은 238℃이며, 뜨거운 물(100℃)에서의 용해도는 670mg/mL로 잘 녹지만 찬 물(25℃)에서의 용해도는 21.7mg/mL로 잘 안녹으며 유기 용매에도 잘 녹는다.

 카페인은 항진효과와 약간의 이뇨작용을 나타낸다. 카페인은 몰핀(morphine)이나 니코틴과 같은 Alkaloid라는 천연물질중 하나이며 이러한 Alkaloid는 인체에 매우 다양한 생리적인 효과를 나타낸다.

 홍차를 끓는 물에서 우려낼 때 녹아나오는 물질은 Caffeine뿐만 아니라 Tannin이라는 폴리페놀의 일종도 같이 녹아나온다. 그렇기에 순수한 Caffeine을 얻기 위해선 Tannine을 제거해야한다. Tannine을 제거하기위해서 를 넣는다. 를 물에 녹이면 염기성 용액이 되는데 염기성 용액에서 Tannine은 양성자를 내놓으며 음이온 상태로 존재하게 된다. 음이온이 된 Tannine은 물에 잘 녹게된다. 후에 Caffeine을 다른 용매에 옮기고 물을 제거하면 Tannine은 제거된다.

 물 층에 용해되어있는 Caffeine을 분리하기 위해 물층에서 Caffeine을 (Dichloromethane, Methylene Chloride, MC)층으로 옮긴다. MC를 수용액에 붓게되면 물과는 섞이지 않고, 물보다 밀도 크므로 물 밑에 층을 이루게 된다. 이 때, 용기를 잘 흔들면 용질인 Caffeine이 용매인 물과 Methylene Chloride층 사이에서 평형을 이루게 된다.

 이 때의 두 층에서의 용질의 농도비를 분배계수, distribution coefficient라 하는데 분배계수 K는, 용매 A에서의 용해도를 X, 용매 B에서의 용해도를 Y라 한다면, 밑의 식으로 정의가 된다.

 이 경우에는, X는 MC층에서의 Caffeine의 용해도, Y는 물층에서의 Caffeine의 용해도가 된다. 그런데 Caffeine이 물보다는 MC층에 잘 녹기 때문에, 즉 용해도가 크기 때문에 K값은 1보다 크다.

 K값이 1보다 크면 물층에 있는 Caffeine의 절반 이상이 MC층으로 옮겨가게 됨을 의미한다. 이 분배계수로 인하여 1번 많은 양의 MC를 쓰는 것보다 여러번 보다 적은 양의 MC를 써서 걸러내면 더 많은 양의 Caffeine을 얻을 수 있다.

 그런데 물층에 있는 Caffeine을 더 많이 MC층으로 옮기기 위해서 포화 염화소듐(염화나트륨, NaCl) 수용액을 넣는다. NaCl을 넣게 되면 물은 Caffeine보다는 이온인 NaCl을 더 잘 녹이고 Caffeine을 덜 녹이게 되어 MC층에 더 녹게 되는데 이러한 현상을 염석효과, Salting-out effect라고 한다.

 MC층과 물층을 섞는 과정에서 에멀전(emulsion)이 생기는데 에멀전이란 2개 이상의 액체가 서로 혼합되어 한 액체가 매우 작은 방울 형태로 다른 액체에 골고루 분산되어 있는 액체 혼합물을 뜻한다. 따라서 아래 표처럼, 층이 형성된다.

물 + Caffeine

에멀전 + Caffeine

MC + Caffeine

이 중에서 가운데 에멀전 층에 Caffeine이 가장 많이 녹아있다. 그렇기 때문에 에멀전을 없애야 하는데, 비커를 살살 돌려가면서 흔들어주면 된다. 만약 그래도 없어지지 않으면 분별깔대기로 물과, MC, 에멀전을 분리한다.

 분리한 MC에는 Caffeine이 녹아있는데 소량의 물이 남아 있을 수가 있다. 이 물로 인하여 순수한 Caffeine을 얻을 수 없으므로 무수황산소듐()을 넣는데, 물은 황산소듐의 수화물 형태로 제거된다.

 마지막으로 MC를 없애는데 MC의 끓는점이 40.21℃로 물 중탕을 이용해 증발시킨다. 증발하고 남은 흰색 고체가 Caffeine이다.