알켄의 수화반응, Hydration of Alkene

  알켄Alkene의 수화반응hydration은 알켄에 물H₂O이 첨가되어 알코올Alcohol을 만드는 반응이다. 황산H₂SO₄과 같이 산을 첨가하면 H₃O⁺가 형성되어 첨가반응이 일어난다. 

 수화반응은 친전자성 첨가반응electrophilic addition이다.

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 ●메커니즘 Mechanism

 전자가 풍부한 π결합은 양전하를 띠는 H₃O⁺를 공격해 새로운 C-H 결합을 형성한다. 이중 결합이 깨지면서 남겨지는 탄소 원자는 여섯개의 전자만을 가지게 되어 탄소양이온carbocation이 된다. 이때 더 안정한 탄소양이온을 형성하기 위해 H는 치환기가 적은 탄소로 첨가되는 Markovnikov Rule을 따른다. 탄소양이온이 형성되는 이 단계가 속도결정단계RDS이다.

 탄소양이온carbocation에 H₂O가 공격을 하여 C-O 결합을 형성한다.

물이 양성자 하나를 제거하면서 중성 알코올alcohol을 형성한다. 첫번째 단계에서 사용된 산이 마지막 단계에서 생성되기 때문에 전체 반응식에는 산이 쓰이지 않는다. 따라서 수화 반응은 산촉매 반응acid-catalyzed reaction이다.


 메커니즘에 따르면 탄소양이온이 중간체로 생성되기 때문에 자리옮김rearrangement이 일어날 수 있고, 알켄의 HX 첨가 반응처럼 신과 안티 첨가가 모두 일어난다.


같은 메커니즘을 이용하여 알켄alkene에 알코올alcohol을 첨가하면 에테르ether가 생성된다. 2-methylpropene에 메탄올methanol을 산촉매 하에서 첨가반응을 하면 옥탄값을 높이기 위해 사용되는 연료 첨가제 tert-뷰틸 메틸 에테르, tert-butyl methyl ether(MTBE)를 합성할 수 있다.