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Organic Chemistry

알카인의 할로젠첨가 반응, Halogenation of Alkyne


 알카인의 할로젠첨가 반응, Halogenation of Alkyne은 알카인에 할로젠을 첨가하는 반응으로 트랜스 이할로젠화물trans dihalide를 거쳐 사할로젠화물tetrahalide를 형성한다.



 X2의 첨가 반응은 alkene처럼 Bridged halonium ion, 다리걸친 할로늄 이온을 거쳐서 일어나는 두단계로 일어난다. 




●메커니즘, Mechanism

 삼중결합을 이루는 π결합이 Br을 공격해서 bridged halonium ion을 형성한다. 하지만 bridged halonium ion은 굉장히 불안정해서 남은 Br-이온이 공격해서 고리를 열어버린다.

뒤이어 일어나는 반응은 위와 같이 alkene처럼 반응이 일어난다.