알켄의 할로젠첨가 반응, Halogenation of Alkene은 알켄에 할로젠을 첨가하는 반응으로 이웃자리 이할로젠화물vicinal dihalide가 생성된다.
[브로민을 이중결합이 있는 물질에 첨가하는 사진, 사진출처Link]
할로젠 분자들은 쉽게 편극화polarization된다. 전자가 풍부한 이중 결합double bond이 할로젠 분자에 접근하면서 쌍극자를 유도하여, 순간적으로 한 원자는 전자가 많고 한 원자는 전자가 적은 상태인 Xδ+-Xδ-로 만든다. 순간적으로 + 전하를 띠는 할로젠 원자는 전자가 많은 쪽에 끌려가게 되는 친전자성 할로젠 원자가 된다. 친전자성 할로젠 원자electrophilic halogen atom는 이중결합에 이끌려 첨가 반응이 일어난다.
이 두가지 사실에 바탕하여 할로젠첨가 반응은 중간체로 탄소양이온carbocation을 거치지 않는다는 것을 알 수 있다. 만약 탄소양이온이 중간체로써 생성된다면 신syn과 안티anti 첨가가 모두 일어나서 네개의 이성질체를 생성해야한다. 이런 사실을 고려한 메커니즘은 다음과 같다.
알켄의 할로젠첨가 반응은 오로지 트랜스trans 생성물만을 생성한다. 따라서 출발물이 cis alkene이냐, trans alkene이냐에 따라 서로 다른 입체이성질체 생성물이 얻어진다.
cis-2-butene은 거울상이성질체를 만드는 반면, trans-2-butene은 메조meso 화합물을 형성한다.
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