에폭사이드, Epoxide

 에폭사이드Epoxide는 아래의 그림처럼 Ether의 일종이지만 삼원자 고리로 된 것을 말한다.Eepoxide는 oxirane 이라고도 한다.  

삼원자고리로 되어 있어 각무리angle strain이 걸리기 때문에 ether와는 다르게 행동한다. 친핵체Nucleophile에 의해 쉽게 에폭사이드 고리가 열리는 반응이 일어나고, 그리나르 반응Grignard reaction도 쉽게 일어난다.
 가장 간단한 에폭사이드는 ethylene oxide이다. 상업적으로는 기체 에틸렌ethylene과 산소를 촉매를 사용하여 생산한다.

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 에폭사이드 제법, Preparation of Epoxide

 에폭사이드를 만드는 방법은 크게 두가지가 있다. Halohydrin은 분자 내 Williamson Ether Synthesis 반응으로 epoxide가 될 수 있다. Halohydrin은 분자 내에 hydroxyl group(-OH)와 halogen 원자(-X)가 있어서 염기등으로 처리하면 epoxide가 된다. 아래는 반응 mechanism 이다.

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 이중결합이 있는 alkene으로도 epoxide를 만들 수 있는데 과산화물 시약을 사용하면 된다. 과산화물peroxy compound인 mCPBA(meta-Chloroperoxybenzoic acid)가 대표적인 시약이다.

[mCPBA, meta-Chloroperoxybenzoic acid]

아래는 반응 mechanism이다.