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Organic Chemistry

Lewis 구조식


 화합물은 입체적으로 되어있다. 하지만, 2차원의 평면상에서는 화합물의 구조를 그대로 그리기란 거의 불가능하다.
그래서 화합물들 좀더 편리하게 그리기 위해, 루이스 구조식, Lewis 구조식을 사용하여 나타낸다.

루이스 구조를 그리려면 다음과 같은 규칙을 지켜나가며 그려야 한다.


1. 결합순으로 구성 원자 나열한다. 이 때, 구조는 미리 알고 있거나 예측을 해야한다.

 예를 들어 아세트산, acetic acid의 구조를 그린다고 하자.
아세트산의 화학식은 이다.
그러면 화학식을 토대로, 구성 순서대로 나열하자.


   H  O    
 H  C  C  O  H
   H      


2. 전체 원자가 전자수 계산

 이제 구성 순서대로 나열한 후에는, 전체 원자가 전자수가 몇개인지 계산한다.
H는 1개의 전자를, C는 4개, O는 6개 이고, 이 외에도 B는 3, N은 5개의 원자가 전자를 가진다.

아세트산에서의 총 원자가 전자수는 1×4 + 4×2 + 6×2 = 24개가 된다.

후에, 전자들을 전부 찍고 난 후에는 전자의 개수가 24개가 되어야만한다.
전자가 이보다 많아도, 적어도 안된다. 

3. 이온결합 화합물은 양이온과 음이온을 따로 표시함. 

 아세트산은 이온결합 화합물이 아니므로, 이온결합 화합물인 NaCl을 예로 그리는데,
처럼 그리면 절대로 안된다.
실선(─) 은 공유결합을 나타내지, 이온결합을 나타내는 것은 아니다.

따라서, NaCl의 루이스 구조식은 다음과 같다.
   


4. 결합 원자 사이에 전자 한 쌍을 배치하고, 전체 원자가 전자수가 짝수면 항상 짝으로 배치한다.

다시 아세트산으로 넘어와서, 결합 원자 사이에 전자 한쌍을 배치하자.
또한, 전체 원자가 전자수가 24개로 짝수 이므로, 전자를 배치할때는 언제나 쌍으로 배치한다.

     H    O        
     . .    . .        
 H :  C  :  C :  O  :  H
     . .            
     H            




5. 외각 원소에 쌍으로 8개까지 전자를 배치한다.

 
외각 원소에 전자를 8개까지 배치를 하지만, H는 전자를 최대 2개까지 수용할 수 밖에 없으므로 결합상태에 있다면, 전자를 배치하지 않는다. 따라서, 아세트 산에는 O 에만 전자를 배치하게 된다.

     
 H
   ..
:O:
       
     . .    . .        
 H :  C  :  C :  O  :  H
     . .            
     H            



6. 나머지 전자는 중심원소에 쌍으로 배치한다.

현재 총 20개의 전자를 배치했다. 현재 4개의 전자가 남았는데, O, N, C 순으로 우선적으로 배치한다. 이는, 전기음성도가 큰 O가 우선적으로 전자를 차지하는 것이 조금 더 안정하기 때문이다. (물론, 꼭 항상 이런것은 절대로 아니다.)

     
 H
   ..
:O:
       
     . .    . .   ..    
 H :  C  :  C : O :  H
     . .       ..    
     H            



7. 중심원소가 8개 미만의 전자를 가지면 외각 원소에 배치된 전자를 가지면 외각 원소에 배당된 전자를 중심원소가 8개의 전자를 갖도록 원자 사이로 이동시켜, 다중 결합을 만든다.

 중심 원소중 하나인 'C'가 6개의 전자밖에 있지 않는다. 외각 원소 'O'에 배당된 전자를 이동시켜 2중 결합을 만든다.

     
 H
   
:O:
       
     . .    ::   ..    
 H :  C  :  C : O :  H
     . .       ..    
     H            

이제, 전자 24개가 모두 있음을 볼 수 있고, 두개의 원자 사이에 있는 전자 한쌍을 결합(─)으로 표시한다면, 아래의 그림처럼 될 것이다.

     
 H
   
:O:
       
     |    ||   ..    
 H  C  C O  H
     |       ..    
     H            



8. 3주기 원소(P, S)는 8개의 이상을 전자를 가질 수 있고, B, Al 원소는 8개의 이하의 전자를 가질 수 있으며, 2주기 원소(C,N,O)는 8개 까지만 소유가 가능하다. 8개보다 적은것은 괜찮으나, 많은 것은 절대로 불가하다.

 아세트산은 P,S가 없으나 인산을 예로 든다면,
 
  이렇게 P에 총 10개의 전자가 속해 있는 것을 알 수 있다.