벤조산, Benzoic acid

 

벤조산, Benzoic acid
IUPAC 명명법	Benzoic acid 벤조산
관용명	Benzenecarboxylic acid, Carboxybenzene, E210, Dracylic acid
분자식	C6H5COOH
분자량	122.12 g/mol
밀도	1.27 g/cm3
녹는점	122.38 °C, 396 K
끓는점	249.2 °C, 522 K
물에 대한 용해도	2.9 g/L
산성도(pKa)	5.21
Risk Phrases	R22 : 삼킬 경우 해로움 R36: 눈에 자극적임

벤조산,Benzoic acid는 화학식이 C₆H₅COOH인 무색 결정성 고체이며, 가장 간단한 방향족 carboxylic acid이다. 이름은 오랫동안 벤조산의 유일한 원료인 gum bonzoin으로부터 나왔다. 벤조산염은 음식의 보존제로도 사용되고, 벤조산은 많은 유기물질을 합성하는데 있어 중요한 전구체이다. 벤조산의 염과 ester는 benzoate이라 부른다.

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 역사

 벤조산은 16세기에 발견되었다. 노스트라다무스Nostradamus가 1556년 gum benzoin을 dry distillation을 해서 얻었다고 처음 묘사했고, 그 후에 1560년에 페데몬타너스Alexius Pedemontanus와 1596년에 비즈네르Blaise de Vigenère도 보고했다.

1830년에 로비퀴트Pierre Robiquet와 Antoine Boutron-Charlard 두 프랑스 화학자가 청매(靑梅, 아미그달린, Amygdalin)에 기초한 다양한 연구는 아몬드 오일에서 benzaldehyde(벤즈알데히드)를 얻어냈지만 화학식을 결정하는데 실패하여 벤조일 라디칼benzoyl radical, C₇H₅O, 로 잘못 결정했다. 몇 달 후 (1832년)벤조산의 조성을 제대로 결정한 사람은 리비히Justus von Liebig와 뵐러Friedrich Wöhler이다.

1975년 살코프스키Salkowski는 벤조산에 항균성이 있다는 것을 발견해서 오랫동안 진들딸기(Rubus chamaemorus, Cloudberry) 열매에의 보존에 사용되었다.

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 생산
산업적 생산

상업적으로 판매되는 벤조산은 톨루엔toluene에 산소를 사용해서 부분적으로 산화를 시킨 것이다. 이 과정은 코발트나 나프텐산 망가니즈염manganese naphthenates을 촉매로 사용한다. 이 반응은 매우 싼 워료를 사용하고, 수득률이 높으며, 발생하는 부산물은 물이기 때문에 친환경적인 반응이다.

  미국에서는 1년에 139,000톤을 사용하는 것으로 추정된다.

 실험실 합성법

 벤조산은 싸고 쉽게 사용할 수 있어서, 벤조산의 합성은 교육적인 목적으로 자주 사용된다. 
 모든 합성법에 있어서, 벤조산은 물에서 재결정을 하면 쉽게 순수한 벤조산을 얻을 수 있는데, 뜨거운 물에선 용해도가 크고, 차가운 물에서는 용해도가 작기 때문이다. 재결정을 할 때 유기용매를 사용하지 않아도 되므로 실험을 안전하게 할 수 있는 장점이 있다. 재결정을 하기 위해서 다른 용매를 사용한다면 무수 아세트산acetic acid나, 벤젠benzene, 아세톤acetone, 에테르petroleum ether, 물과 에탄올의 혼합물 등을 쓸 수 있다.

 ●가수분해로 만들기
 나이트릴Nitrile이나 아미드amide인, 벤조나이트릴benzonitrile과 벤즈아마이드benzamide는 산성이나 염기성 조건에서 가수분해되어 벤조산 또는 벤조산염이 생성된다.

 ●벤즈알데히드로benzaldehyde부터 만들기

 벤즈알데히드benzaldehyde와 염기가 반응하면 Cannizzaro 반응이 일어난다. Cannizzaro 반응을 하면 같은 양의 벤질 알코올benzyl alcohol과 벤조산이 얻어지는데, 벤질 알코올은 증류로 제거할 수 있다.

 ●브로모벤젠bromobenzene으로부터 만들기
브로모벤젠Bromobenzene은 carbonation을 통해 벤조산이 될 수 있는데, phenylmagnesium bromide가 중간체로 생성된다.

C₆H₅MgBr + CO₂ → C₆H₅CO₂MgBr

C₆H₅CO₂MgBr + HCl → C₆H₅CO₂H + MgBrCl

 ●벤질 알코올benzyl alcohol로부터 만들기
벤질 알코올benzyl alcohol을 과망간산 칼륨이나 다른 산화제를 사용해 물과 함께 reflux를 시킨다. 혼합물에서 고체를 걸러내고 식히면 벤조산을 얻을 수 있다.

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 용도

 ● 열량계
벤조산은 bomb 열량계의 열용량을 결정하기 위한 가장 흔한 표준물질로 사용된다.

 ●의학
벤조산은 화이트필즈 연고Whitfield's ointment의 성분중 하나로 버짐tinea, 백선증ringworm, 무좀athlete's foot 등과 같이 피부 곰팡이 질병의 치료에 사용된다.