EDTA, Ethylenediaminetetraacetic acid

  

 

[Na2 EDTA]

EDTA, Ethylenediaminetetraacetic acid
IUPAC 명명법	2-({2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}(carboxymethyl)amino)acetic acid
관용명	Diaminoethane-tetraacetic acid, Edetic acid, Ethylenedinitrilo-tetraacetic acid, Versene
분자식	C10H16N2O8
분자량	292.24 g mol−1
밀도	0.86 g/cm3
녹는점	237-245 °C
산성도	pK1 = 0.0 (NH+) (µ = 1.0) pK2 = 1.5 (NH+) (µ = 0.1) pK3 = 2.00 (CO2H) (µ = 0.1) pK4 = 2.69 (CO2H) (µ = 0.1) pK5 = 6.13 (CO2H) (µ = 0.1) pK6 = 10.37 (CO2H) (µ = 0.1)
Risk Phrases	R36 : 눈에 자극적
Safety Phrases	S26 : 눈에 닿았을 때는, 깨끗한 물로 씼고 의사를 찾을 것

EDTA라는 약자로 쓰는 EthyleneDiamineTetraAcetic acid는 polyamino carboxylic acid이며 물에 잘 녹는 무색의 고체이다. EDTA의 짝염기는 ethylenediaminetetraacetate라고 한다. EDTA는 킬레이트 시약(chelating agent)으로 6자리 리간드(hexadentate ligand)이다. Ca²⁺ 나 Fe³⁺와 같은 금속 이온들을 잡아 착물을 형성한다.

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 합성
 Ethylendiamine 과 chloroacetic acid를 가지고 합성한 이 화합물의 이름은 1935년 Ferdinand Munz가 EDTA라고 지었다. 오늘날 EDTA는 ethylenediamine(1,2-diaminoethane), formaldehyde, sodium cyanide로 합성한다.

H₂NCH₂CH₂NH₂ + 4 CH₂O + 4 NaCN + 4 H₂O → (NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 NH₃

(NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 HCl → (HO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂H)₂ + 4 NaCl

이 방법으로 매년 80M kg을 생산한다. Glycine과 nitrilotriacetic acid가 불순물로 생성된다.

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 명명법
EDTA와 다양한 양성자가 붙은 형태를 묘사하기 위해서, 짝염기 리간드를 EDTA⁴⁻라고 표시한다. 그리고 리간드의 전구체로는 H₄EDTA라고 표시한다. 산성이 매우 강한 낮은 pH에서 완전히 양성자가 붙은(protonated) H₆EDTA²⁺형태가 지배적으로 존재하며, 염기 조건에서는 양성자가 떨어져 나간(deprotonated) 상태를 EDTA⁴⁻또는 Y⁴⁻라고 표시하고 이 상태가 지배적으로 있다. 그리고 이 게시물에서 EDTA는 H_4-xEDTA^x-를 의미하고, edta^4- 는 네개의 양성자가 떨어져나간 리간드를 뜻한다.

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 배위 화학의 원리

[금속 - EDTA 킬레이트 화합물]

 배위화학에서, EDTA^4- 는 리간드의 polyamino carboxylic acid류 중 하나이다. EDTA^4- 는 두 개의 아민과 네 개의 카복실 작용기를 이용하여 주로 금속 양이온에 결합을 한다. 배위 화합물은 팔면체(Octahedral) 구조를 가진다. 그리고 이런 팔면체 구조를 가진 화합물들은 chiral하다. [Co(edta)]⁻ 음이온은 광학이성질체를 형성한다. 많은 EDTA 화합물들은 다양한 화합물 구조를 가지는데, 물이 더 첨가되어 배위수가 7이 되거나, 물분자 하나가 카복실기를 치환해 결합할 수도 있다. 1940년도에 Gerold Schwarzenbach가 EDTA에 대한 많은 연구를 했다. EDTA는 Mn(II), Cu(II), Fe(III), Pb (II), Co(III) 이온들에 대해 화합물을 매우 잘 생성한다.

[Fe(H₂O)₆]³⁺ + H₄EDTA [Fe(EDTA)]^- + 6 H₂O + 4 H⁺ (K_eq = 10^25.1)