Acetanilide, 아세트아닐라이드

  

[Acetanilide]

Acetanilide, 아세트아닐라이드
IUPAC 명명법	N-phenylacetamide
분자식	C6H5NH(COCH3)
분자량	135.17 g/mol
밀도	1.219 g/cm3
녹는점	114.3℃
끓는점	304℃
용해도(물)	(22℃) 0.1g/100ml 이하
용해도	ethanol, dimethylether, acetone, benzene에 용해됨
자연발화온도	545℃

 Acetanilide, 아세트아닐라이드는 얇은 조각 모양을 한 무색의 고체이다. IUPAC name은 N-phenylacetamide  이며, 관용명은 acetanil, acetanilid이고, 상품명은 Antifebrin이다.

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제조법과 성질

 Acentanilide는 acetic anhydride 와 aniline의 반응을 통해 만들어진다.

C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O → C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH

 이 제조법은 아스피린이나 paracetamol을 대신하여 유기화학실험 수업에서 전통적으로 생성물의 재결정(recrystallization) 실험으로 사용된다.

 아세트아닐라이드는 물에 대해 아주 약간 녹으며, 대부분의 조건에서 안정하다. 아주 순수한 결정은 판 모양이며 색이 없다.

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용도

아세트아닐라이드는 과산화수소의 억제제로, 셀룰로오스 에스테르의 니스칠(cellulose ester varnish)의 안정화를 위해 사용한다. 고무 합성의 가속제의 중간체로 발견되기도 하며, 염료 합성과 장뇌(camphor) 합성의 중간체이기도 하다. 아세트아닐라이드는 4-acetamidobenzenesulfonyl chloride의 생산에 사용되는데, 이는 항생제인 술파제(설파제, sulfa drug) 합성을 중요한 화합물이다. 또한 penicillin(페니실린)과 다른 약들의 합성의 전구체이다.

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 분광학 자료

[Acetanilide IR spectrum]

[Acetanilide UV-VIS spectrum]