알카인, Alkyne

 탄소-탄소 결합에는 단일결합과 이중결합 그리고 삼중결합이 있다. Alkane, 알케인은 탄소-탄소 단일 결합single bond으로 되어있고 매우 낮은 반응성을 가진다. 그래서 유기 화합물을 이루는 원자들이 서로 단단하게 붙어있을 수 있도록 하는 역할을 한다. Alkene, 알켄은 탄소-탄소 이중결합double bond을 가지고 있어 불포화되어있고 다양한 시약들과 반응할 수 있는 높은 반응성을 가졌다.

 이제 탄소-탄소 삼중결합 triple bond를 작용기로 가지는 알카인alkyne을 알아보자. 이중결합처럼 불포화되어 있고 반응성이 매우 크다. 이중결합이 반응하는 시약들과는 전부 반응을 하고 그 외의 시약들과도 반응을 한다.

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 아세틸렌의 구조, Structure of Acetylene

 Alkyne, 알카인 중에서 가장 간단한 분자는 Acetylene, 아세틸렌, C₂H₂이다.  아세틸렌은 탄소 원자들이 세 쌍의 전자를 공유하기 때문에 삼중 결합이라고 한다. 삼중 결합이 있으면 우리는 Alkyne이라고 한다.

H:C:::C:H   H-C≡C-H
Acetylene의 구조

 양자역학은 아세틸렌과 삼중결합을 이해하는데 도움을 준다. 다른 두 원자와 결합을 하기 위해서 탄소 원자는 두개의 동일한 혼성 오비탈인 sp 오비탈을 한 개의 2s 오비탈과 한 개의 2p 오비탈로 만든다. sp 오비탈은 탄소 원자 핵을 관통하여 누워있다. 두개의 sp 오비탈이 이루는 각도는 180˚ 이기 때문에 선형 구조를 가진다. sp 오비탈을 가진 두개의 탄소와 s 오비탈을 가진 두개의 수소의 오비탈들을 최대한 겹치게overlap하려면 아래와 같은 구조를 가지게 된다.

σ        σ       σ
H──C──C──H

 따라서 아세틸렌은 직선 분자이다. 모든 네개의 원자가 한 직선 위에 놓여있다. 그리고 남은 두개의 탄소의 2p 오비탈들은 서로 겹쳐져서 새로운 결합을 생성한다. π오비탈을 만들 수 있는 두개의 p 오비탈이 두개씩 있으므로 총 2개의 π오비탈이 만들어진다.

 탄소-탄소의 삼중 결합은 한 개의 강한 σ 결합과 두개의 약한 π으로 이루어져있다. 총 결합 에너지는 198kcal이다. 에테인ethane의 단일결합 에너지는 88kcal, 에텐ethene의 이중결합 163kcal 보다도 강한 결합이며, 탄소 사이의 결합 길이도 짧아진다.

 Ethane의 단일결합 길이는 153.51pm 이며, Ethene의 이중결합 길이는 133.9pm 이다. 또 C-H의 결합 길이도 아세틸렌이 짧은데, ethane은 112.1pm 이고 ethene의 길이는 110.3pm 이지만 ethyne은 106.0pm이다.

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 알카인의 명명법, Nomenclature of Alkyne

 알카인의 IUPAC 명명법은 alkane이나 alkene과 모두 같다. 다만 alkane의 'ane' 대신 'yne'을 쓰면 된다. parent로 삼는 구조는 삼중 결합을 포함한 가장 긴 사슬이어야하며, 숫자를 메길 때에는 사슬의 끝에서 숫자를 메겼을 때 삼중 결합의 숫자가 제일 작은 쪽을 선택한다.

[Alkyne의 명명법 예시]

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 알카인의 물리적 성질

 화합물이 낮은 극성을 가지고 있어서 Alkyne의 물리적인 성질은 alkane이나 alkene과 근본적으로는 같다. 물에 잘 녹지 않으며 무극성 유기용매인 ether, 벤젠, 사염화탄소에 잘 녹는다. 밀도는 물보다 약간 가벼우며, 끓는점은 탄소수가 증가할 수록 증가한다. 아래는 Alkyne의 물리적 성질을 나타낸 표이다.

이름	화학식	녹는점 (℃)	끓는점(℃)	20℃에서의 밀도
Acetylene, Ethyne	HC≡CH	-82	-75
Propyne	HC≡CCH3	-101.5	-23
1-Butyne	HC≡CCH2CH3	-122	9
1-Pentyne	HC≡C(CH2)2CH3	-98	40	0.695
1-Hexyne	HC≡C(CH2)3CH3	-124	72	0.719
1-Heptyne	HC≡C(CH2)4CH3	-80	100	0.733
1-Octyne	HC≡C(CH2)5CH3	-70	126	0.747
1-Nonyne	HC≡C(CH2)6CH3	-65	151	0.763
1-Decyne	HC≡C(CH2)7CH3	-36	182	0.770
2-Butyne	CH3C≡CCH3	-24	27	0.694
2-Pentyne	CH3C≡CCH2CH3	-101	55	0.714
3-Methyl-1-butyne	HC≡CCH(CH2)2		29	0.665
2-Hexyne	CH3C≡C(CH2)2CH3	-92	84	0.730
3-Hexyne	CH3C≡CCH2CH3	-51	81	0.725
3,3-Dimethyl-1-butyne	HC≡C(CH3)3	-81	38	0.669
4-Octyne	CH3(CH2)2C≡C(CH2)2CH3		131	0.748
5-Decyne	CH3(CH2)3C≡C(CH2)3CH3		175	0.769