알케인의 명명법, Nomenclature of alkane

 지금까지 여러 Alkane, 알케인들을 보았다. 메테인, 에테인, 프로페인, 뷰테인, 펜테인. 이들은 각각 탄소가 1, 2, 3, 4, 5개인 알케인을 의미한다. 탄소가 더 많은 경우의 이름들을 아래 표에 나타내었다.

탄소수	우리말	영어	탄소수	우리말	영어	탄소수	우리말	영어
1	메테인(메탄)	methane	19	노나데케인	nonadecane	100	헥테인	hectane
2	에테인(에탄)	ethane	20	이코세인	eicosane	200	딕테인	dictane
3	프로페인 (프로판)	propane	21	헨이코세인	henicosane	300	트릭테인	trictane
4	뷰테인(부탄)	butane	22	도코세인	docosane	400	테트락테인	tetractane
5	펜테인(펜탄)	pentane	23	트리코세인	tricosane	500	펜탁테인	pentactane
6	헥세인(헥산)	hexane	24	테트라코세인	tetracosane	600	헥삭테인	hexactane
7	헵테인(헵탄)	heptane	25	펜타코세인	pentacosane	700	헵탁테인	heptactane
8	옥테인(옥탄)	octane	26	헥사코세인	hexacosane	800	옥탁테인	octactane
9	노네인(노난)	nonane	27	헵타코세인	heptacosane	900	노낙테인	nonactane
10	데케인(데칸)	decane	28	옥타코세인	octacosane	1000	킬리에인	kiliane
11	운데케인	undecane	29	노나코세인	nonacosane	2000	딜리에인	diliane
12	도데케인	dodecane	30	트리아콘테인	triacontane	3000	트릴리에인	triliane
13	트리데케인	tridecane	40	테트라콘테인	tetracontane	4000	테트랄리에인	tetraliane
14	테트라데케인	tetradecane	50	펜타콘테인	pentacontane	5000	펜탈리에인	pentaliane
15	펜타데케인	pentadecane	60	헥사콘테인	hexacontane	6000	헥살리에인	hexaliane
16	헥사데케인	hexadecane	70	헵타콘테인	heptacontane	7000	헵탈리에인	heptaliane
17	헵타데케인	heptadecane	80	옥타콘테인	octacontane	8000	옥탈리에인	octaliane
18	옥타데케인	octadecane	90	노나콘테인	nonacontane	9000	노날리에인	nonaliane

 영어로 'ane' 앞의 있는 단어가 탄소의 수를 나타내는 것이며, 다른 화합물에서도 탄소의 수를 나타낼 때에는 'ane' 앞의 단어로 표현하기 때문에 탄소 수가 10개 이하인 것은 외워두는 것이 편하다. 2537개의 탄소를 가진 알케인의 이름은 1, 10, 100, 1000의 자리 순서대로 쓰게 되므로 hepta + triaconta + pentacta + dilia = heptatriacontapentactadiliane 가 된다.  

 ●알킬기, Alkyl group
 분자의 어떤 부분을 하나의 group으로 묶는다. 예를 들어 CH₃Cl은 Methyl chloride,염화 메틸라고 읽는다. 이때 CH₃는 'methyl, 메틸' 이라고 읽는다. 그래서 CH₃Br은 methyl bromide, 브로민화 메틸이라 하고, CH₃OH는 methyl alcohol, 메틸 알코올이라고 한다. 이와 같은 방식으로 C₂H₅는 ethyl, 에틸, C₃H₇는 propyl, 프로필, C₄H₉는 butyl, 뷰틸이 된다.

 이들을 통틀어서 alkyl group, 알킬기라고 하는데 이들의 이름은 alkane의 -ane을 -yl로 바꾸면 된다. 일반식은 C_nH_2n+1으로 알케인의 일반식에서 수소 하나가 빠진 형태이다.

 알킬기의 이름을 정할 때에 이성질체가 문제가 될 수 있다. methyl chloride와 ethyl chloride는 단 한개의 구조를 가지지만 propyl chloride의 경우 두가지의 구조를 가질 수 있다.

[왼쪽은 n-Propyl chloride, 오른쪽은 Isopropyl chloride]

 propane이지만 염소원자가 어느곳에 붙느냐에 따라 달라진다. 그래서 이 두가지 alkyl기들을 n-propyl과 isopropyl 이라고 부른다.

[왼쪽은 n-Propyl, 오른쪽은 Isopropyl]

 Butyl기는 네 가지 구조를 가질 수 있다. 일렬로 연결된 buane의 끝에 연결 되는 것은 n-butyl, 두번째 원자에 붙은 것은 sec-butyl, 이며 isobutyl, tert-butyl도 있다. sec는 secondary의 약자이며 tert는 tertiary의 약자이다. 

[왼쪽부터 n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl]

 뷰틸 이상의 alkyl기의 모든 이성질체를 고려한 이름은 그 수가 너무나도 많기 때문에 사용하지 않는다. 몇몇의 경우에만 사용하는데, 모든 탄소가 일렬로 연결된 n-alkyl과 한개의 탄소가 끝에서 두번째에 연결된 isoalkyl 정도만 사용한다.

---

 IUPAC name, IUPAC 명명법

 엄청나게 복잡한 분자라하더라도 화학에서는 그 어떠한 동명이인도 허용될 수 없다. 모든 화합물의 이름을 각각 다르게 가지게 하기 위해서 International Union of Pure and Applied Chemistry(IUPAC)에서는 이름을 정할 방법을 만들었는데 그것이 바로 IUPAC system이다.

 IUPAC system의 규칙은 다음과 같다.

 1. 구조에서 가장 긴 사슬을 찾는다. 그 사슬을 이루는 탄소의 수에 해당하는 것을 parent로 삼는다. 탄소가 7개인 것이 가장 긴 사슬이면 heptane, 9개면 nonane이 parent가 된다. 일렬로 연결된 사슬이 아닌 가지로 나온 사슬은 치환기로 취급하여 parent 앞에 쓰는 perfix가 된다. perfix로 쓸 때는 alkyl기로 이름을 쓴다.

 위쪽으로 뻗은 사슬을 보면 탄소가 9개, 아래쪽으로 뻗은 사슬은 탄소가 7개이다. 가장 긴 사슬은 9개 이므로 nonane이 parent가 되며, 가지로 나온 사슬은 탄소가 2개이므로 ethyl이 된다. alkyl기가 붙은 탄소의 숫자를 정할 때는 탄소의 끝에서부터 1, 2, 3 순으로 세어나가는데 치환기의 숫자가 제일 적을 수 있도록 한다. 위의 예시는 5번째 탄소에 붙어서 5-ethylnonane이 된다.

 2. 가장 긴 사슬이 두개가 있을 경우엔 치환기가 많은 쪽을 parent로 삼는다.

둘 다 탄소가 8개인 octane이다. 하지만 왼쪽을 parent로 삼을 경우 methyl과 ethyl 두개의 치환기가 있고, 오른쪽은 isopropyl 한개의 치환기가 있다. 치환기가 더 많은쪽을 삼아야 하고, 치환기의 숫자가 적어야하므로 이름은 3-ethyl-2-methyloctane이 된다.

 3. 같은 치환기가 2개 있으면 di, 3개 있으면 tri, 4개 있으면 tetra를 alkyl기 앞에 붙인다.

위는 nonane 이다. methyl기가 3개, ethyl기가 2개 있다. 따라서 이름은 3,5-diethyl-2,4,6-trimethylnonane이다.

 4. 치환기가 두개 이상일 경우 di, tri를 제외한 알파벳 순서대로 이름을 쓴다.
위의 예시에서 diethyl과 trimethyl이 있는데 e가 m보다 앞에 있으므로 이름도 diethyl이 앞에 오게 된다.